L'armée prussienne l'a rejeté pour des raisons de santé mais Osterkamp a rejoint le corps marin de Freiwilliges Flieger et est devenu le plus haut gradé de la marine allemande.La guerre  finie, il est allé à l'est combattre les bolchéviques.

À l'âge de 43 ans, Osterkamp était de retour dans l'armée, volant pour la Luftwaffe.Il a servi en France et en Italie pendant la deuxième guerre mondiale, a obtenu 6 victoires supplémentaires, et s'est élevé au grade de Generalleutnant que lui a attribué le Ritterkreuz, la récompense la plus élevée de Hitler pour la valeur.